Darauf trat Contarini zunächst in den diplomatischen Dienst der Republik Venedig. Von 1521 bis 1525, war er venezianischer Gesandter am Hofe Karls V. Im Jahre 1521, nahm Contarini am Reichstag von Worms teil, wonach er den Kaiser auf seinen Reisen durch die Niederlande, nach England und Spanien begleitete. Obgleich Luthers Ideen in Worms heftig diskutiert wurden und sich die Gesandten auf dem Reichstag gründlich mit der Religionsfrage beschäftigt hatten, traf Contarini Luther hier jedoch nicht persönlich. Dennoch erhielt er einen unvorteilhaften Eindruck bezüglich Luthers Person. So hielt Contarini Luther für einen eher unbescheidenen Priester von mittelmäßiger Intelligenz, der zudem noch wenig gebildet war. Darüber hinaus, stieß er sich an Luthers allgemeiner Unmäßigkeit. Contarini beklagte offen, dass Luther zu Ausschweifungen neigte und sich auch zu leicht hierzu hinreißen ließ. Klar und deutlich wies Contarini Luthers Thesen bezüglich der Fehlbarkeit von Konzilien zurück, wie er auch dessen Verneinung des freien Willens ablehnte. Außerdem, missbilligte Contarini, dass Luther die Schuldhaftigkeit der Unzucht leugnete. Was Luthers These anbelangte, jeder, der sich im Zustand göttlicher Gnade befinde, könne die Eucharistie feiern, so verwarf Contarini diese gänzlich. Trotz allem gab es eine gewisse Übereinstimmung der jeweiligen Auffassung hinsichtlich der Rechtfertigungslehre, wie Contatrini sie seinem Freund Giustiniani 1523 in einem ausführlichen Schreiben darlegte. Hierin behauptete Contarini, dass die vollkommene Rechtfertigung wie sie durch Jesus Christus am Kreuze erwirkt worden sei, auf unser Heil hin dargebracht wurde und von da aus zusammen mit diesem und durch unseren Glauben zu unserer eigenen Rechtfertigung würde.
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